Phenylalanin

Strukturformel
	Struktur von L-Phenylalanin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name	Phenylalanin
Andere Namen	2-Amino-3-phenylpropionsäure; 2-Amino-3-phenylpropansäure; PHENYLALANINE (INCI); Abkürzungen: Phe (Dreibuchstabencode); F (Einbuchstabencode); ;
Summenformel	C9H11NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-568-1
ECHA-InfoCard	100.000.517
PubChem	6140
ChemSpider	5910
DrugBank	DB00120
Wikidata	Q170545
Eigenschaften
Molare Masse	165,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3
Schmelzpunkt	283–284 °C (D-Enantiomer, Zersetzung); 266–267 °C (Racemat);
pKS-Wert	pKS, COOH = 1,83; pKS, NH3+ = 9,13;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C); schlecht in Methanol und Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylalanin, abgekürzt Phe oder F, ist eine aromatische α-Aminosäure mit hydrophober Seitenkette, die für den Menschen eine essentielle proteinogene (am Eiweißaufbau beteiligte) Aminosäure ist. Phenylalanin leitet sich strukturell vom Alanin ab und ist amphiphil.

Der Einbuchstabencode F für Phenylalanin wurde aufgrund der phonetischen Ähnlichkeit zugeordnet.^[5]

↑ Eintrag zu PHENYLALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. August 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu L-Phenylalanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
↑ ^a ^b Datenblatt DL-Phenylalanin bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
↑ ^a ^b Eintrag zu Phenylalanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).